При использовании plain авторизации, для отправления почтовых сообщений Redmine, может возникнуть ошибка почтового сервера «Hostname does not match the server certificate» в процессе отправки почты. Ошибку можно решить редактированием конфигурации файла Redmine — configuration.yml, указав опции отключения TLS и SSL. Пример рабочей конфигурации:
production: email_delivery: delivery_method: :smtp smtp_settings: address: "smtp.server.com" port: 25 tls: false authentication: :plain openssl_verify_mode: 'none' enable_starttls_auto: false domain: 'server.com' user_name: 'redmine@server.com' password: 'examplepassword'